Os anos 80 foram, sem dúvida, a época dourada para o América de Cali. Neste período, o clube colombiano conquistou cinco campeonatos nacionais e realizou campanhas de destaque em um momento de ascensão dos Cafeteiros no cenário internacional.
Porém, essa parte da história de 'Los Diablos Rojos' também traz um pouco de lamentação. Ao longo dessa década, o América disputou diversas vezes a Copa Libertadores da América e foi vice incríveis três vezes.
Na primeira delas, em 1985, o América enfrentou outro debutante em decisões: o Argentinos Juniors. Primeiro jogo na Argentina, no Monumental de Nuñez, e os mandantes venceram por 1 a 0. Na volta, em Cali (COL), 1 a 0 América, resultado que provocou um terceiro e decisivo jogo, disputado em campo neutro. Em duelo disputado no Defensores del Chaco, em Assunção (PAR): empate por 1 a 1 no tempo normal e derrota por 5 a 4 nos pênaltis. De Avila perdeu a última cobrança para os colombianos.
No ano seguinte, outra campanha mágica, inclusive eliminando o rival Deportivo na primeira fase. Na final outro argentino, o tradicional River Plate que buscava seu primeiro título. Dessa vez, a derrota foi firme. Na ida, em Cali, 2 a 1 para os visitantes. E, na volta, o Millonário venceu por 1 a 0, confirmando mais um vice vermelho.
Por fim, em 1987, outra vez deixou o rival para trás na fase de grupos e chegou à decisão contra o tradicionalíssimo Peñarol. No primeiro jogo parecia que as coisas seriam diferentes: 2 a 0, no Pascual Guerrero. Na volta, no Centenário, em Montevidéu (URU), 2 a 1 Peñarol. E olha só, se fossem só dois jogos como viria a ser anos mais tarde, o título ficaria com o América. Entretanto, uma terceira partida foi realizada, dessa no Estádio Nacional. Derrota doída por 1 a 0, gol de Diego Aguirre - aquele mesmo - simplesmente no último minuto da prorrogação.
Depois de tantas tragédias dentro das quatro linhas, a década seguinte seguiu boa para o América: quatro títulos colombianos, mais participações continentais, além de um bônus: a chance extra. Contudo, a final de 1996 novamente contra o River foi uma covardia. Os argentinos tinha uma verdadeira máquina, com craques como Crespo, Sorín, Ortega e Francescoli.
Desse modo, no jogo de ida, De Avila - aquele mesmo, que perdeu o pênalti em 1985 - fez 1 a 0 América em Cali. Mas na volta, no monumental, não deu para surpreender novamente: 2 a 0 River Plate, com dois de Crespo. E, dessa vez, já sem o extra que tanto machucou os colombianos. Fica a observação que o América nunca decidiram em casa, fator que pode ter colaborado para a dificuldade, já que apenas uma vez foi derrotado em seus domínios na final.
Diferentemente do passado glorioso, atualmente os Diabos Vermelhos não vivem o tempo de "vacas gordas", no entanto, talvez um dia essa maldição termine e o América enfim conquiste o titulo que faria jus ao seu nome.